一、酒石酸的性质

　　酒石酸(tartaric acid)，学名2，3-二羟基丁二酸，存在于葡萄、罗望子等多种植物中，也是葡萄酒中主要的有机酸之一。

　　酒石酸的分子式为HOOCCH(OH)CH(OH)COOH，有两个不对称碳原子，存在右旋型、左旋型、内消旋型三种立体异构体。等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消，称为外消旋酒石酸。各种酒石酸均是易溶于水的无色结晶。通常，外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。右旋型酒石酸以游离的或K盐、Ca盐、Mg盐的形态广泛分布于高等植物中，特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时，会沉积大量酒石（氢钾盐）。另外，在霉菌和地衣类中也能见到。酒石酸氢钾存在于葡萄汁内，此盐难溶于水和乙醇，在葡萄汁酿酒过程中沉淀析出，称为酒石，酒石酸的名称由此而来。

　　酒石酸除了是酸度调节剂，也是一种抗氧化剂，生化试验中也可作为除氧剂。酒石酸与柠檬酸类似，可用于饮料等食品工业。酒石酸和单宁合用，可作为酸性染料的媒染剂。酒石酸还能与多种金属离子络合，可作金属表面的清洗剂和抛光剂。

二、酒石酸的制备方法　　

1 提取法

　　酒石酸的制备大致分为提取法和合成法两种。提取法是从葡萄酒生产或其它发酵产业的副产物或沉积物中提取。此法在二十世纪上半叶已研究并用于生产，基本流程是作为葡萄酒生产或其它发酵业的副产物，酒石酸氢钾是主要存在形式，加适量水和酸并加热使酒石酸盐溶于水，过滤除去不溶物，再加入碳酸钙或碳酸钡，搅拌，静置，将上层清液倒出得酒石酸盐沉淀（其过程须防止Fe³⁺、Al³⁺等金属离子氢氧化物及Mn的酒石酸盐共析），过滤，洗涤沉淀后，加入适量硫酸，过滤除去硫酸盐难溶物，滤液经蒸发浓缩析出粗酒石酸，粗产品再溶于水并用活性炭脱色，再蒸发浓缩，在常温下即可析出酒石酸晶体。如果用不含铁、钙、镁等无机盐的蒸馏水重复结晶二至三次，脱色一至二次，即可获得纯酒石酸结晶。

　　另外，还可以溶剂萃取得到酒石酸。利用有机溶剂有选择地将处于发酵液中的L-酒石酸萃取至有机相，而将其它杂质留在萃余液中，负载有机相用热水反萃，即可获得纯净的L-酒石酸溶液，再按要求蒸发、浓缩结晶得到产品。该法溶剂可循环使用，可节省大量工业原料，提高得率降低能耗，改善劳动条件。但也存在不足之处，如食品级酒石酸萃取剂在生产中残留问题；发酵法酒石酸，萃取过程的乳化及污染问题；连续化生产时，萃取剂的循环使用及萃取设备的合理选型问题。

2 合成法

　　合成法是利用不饱和碳氢化合物经氧化反应、加成反应，再水解而合成酒石酸。按合成反应特点又可分为几种：（1）用氧化剂在水溶液中氧化不饱和碳氢化合物；（2）使丁烯二酸成为α、β-氯化醇酸再进一步水解；（3）在有机酸或紫外光作用下用H₂O₂完成丁烯二酸的双轻基加成；（4）在催化剂存在的有机介质或水介质中加H₂O₂完成丁烯二酸的氧化反应，再水解得酒石酸。随着有机化工的发展，用易得的碳氢化合物合成酒石酸已成为酒石酸及其衍生物生产厂家采用的主要生产途径。以下对合成法做简单介绍。

　　使丁烯二酸成为α、β-氯化醇酸再进一步水解，由于卤代醇酸的水解产物不是唯一，两个羟基可能是顺式或反式，水解产率也不高。因此这种方法研究酒石酸的制备未得到重视。

　　在催化剂存在下，用无机盐氧化相应碳氢化合物制酒石酸。常用氧化剂有高锰酸钾、氯酸盐等；底物可以是马来酸、富马酸（反式丁烯二酸）、糠醛或糠酸、乙二醛等。

　　在紫外光照射下，马来酸（顺丁烯二酸）被H₂O₂加成得内消旋酒石酸。早在1937年，就有研究将马来酸溶于H2O2水溶液中，经一定强度的紫外光照射一定时间后，加入CaCl₂溶液析出内消旋酒石酸钙，经硫酸处理后得内消旋酒石酸。

　　过氧化氢有中等强度的氧化性，其还原产物是水，反应体系中过量的过氧化氢也可通过加热分解除去，因此，反应产物易分离和纯化，环境污染小。

　　酒石酸由于有几种光学异构体而使其分离不是很容易，因此制备时应注意原料向单一产物转化，采用适当的催化剂，以及改善制备途径和条件，避免或减少副产物生成，提高工业生产效益。